Si tratta di un insieme di edifici, sorti a partire dal 1464, sul luogo ove sorgeva l’abitazione paterna di Santa Caterina.Il Santuario di Santa Caterina da Siena è costituito dall’Oratorio Superiore – che era la cucina, dall’oratorio inferiore – la stanza di lavoro del padre che si chiamava Jacopo, ed era un tintore –, dall’Oratorio della Camera – che era la camera di Santa Caterina e, infine, dalla chiesa del Crocifisso, che fu elevata sull’orto della casa.
Santa Caterina visse tra il 1347 ed il 1380 e fu una terziaria domenicana; divorata dall’amore per Gesù Cristo ebbe il dono delle stimmate e fortemente si adoperò per una riforma della Chiesa e per il ritorno del Papa da Avignone in Roma: il che avvenne nel 1377. I suoi scritti, di grande forza mistica, sono una rilevante testimonianza di alta spiritualità. Proclamata santa nel 1461, nel 1939 fu dichiarata, assieme a San Francesco, compatrona d’Italia; la sua festa si celebra il 30 aprile.Nell’Oratorio Superiore si vedono 17 dipinti, lavorati nel ‘500 e nel ‘600, che narrano la storia della Santa.
Nell’Oratorio del Crocifisso, assieme al crocifisso duecentesco su tavola, davanti al quale la Santa ricevette il dono delle Stimmate, si nota all’altare di sinistra, la bella tela del pittore barocco senese Rutilio Manetti, raffigurante l’apoteosi di Santa Caterina.
L’Oratorio della Camera è suggestivo, non tanto per le opere d’arte che lo ornano, quanto perché vi è annessa la cella dove abitava e pregava la Santa.L’Oratorio Inferiore è più conosciuto sia come chiesa di Santa Caterina in Fontebranda, che come Oratorio della Contrada dell’Oca. È una bella costruzione quattrocentesca che conserva all’altare una espressiva statua lignea colorata della Santa, scolpita dal senese Neroccio di Bartolomeo circa il 1474.
Dal vicolo del Tiratoio, per Costa S. Antonio e via della Sapienza si sbocca alla Piazza di San Domenico, definita dalla mole in mattoni della chiesa omonima.