Al termine di Via del Capitano si apre la Piazza del Duomo, con la visione della Cattedrale, davvero fiabesca per i marmi di vario colore, i finissimi lavori di scultura, l'oro dei mosaici, lo svettare di guglie e cuspidi, l'inarcarsi della cupola, lo slancio del bicromo campanile.

La Cattedrale di Siena, dedicata a Maria Santissima Assunta in Cielo, sorse dopo la metà del XII secolo. Sappiamo che le strutture essenziali erano compiute nel 1215; nel 1264 si compì la cupola e fra il 1284 e il 1296 il grande scultore e architetto Giovanni Pisano disegnò ed elevò la parte inferiore della facciata.
Nel 1339, aumentando la popolazione e la ricchezza di Siena e naturalmente anche la rivalità con Firenze, che a quell'epoca già aveva iniziato la costruzione della grandiosa Cattedrale di S. Maria del Fiore, si concepì l'idea di una costruzione molto più grande, di cui l'attuale Duomo doveva essere soltanto uno dei transetti, ma per la terribile peste del 1348, per l'aumentare delle spese e per un'economia ora depressa, quest'opera tanto ambiziosa, nel 1355 ebbe termine. Sicché si pensò a completare quello che già era stato fatto; così venne sistemata la parte absidale nel 1382, e sempre intorno agli anni '80 del 1300, fu completata la facciata.