Da Piazza Tolomei, per la via Banchi di sopra, si giunge all'incrocio con via Banchi di Sotto e via di Città; l'incrocio è denominato "croce del travaglio", poiché nel Medioevo veniva bloccato con travature e catene, dato che qui confluiscono le tre direttrici viarie sulle quali si articola la struttura urbanistica di Siena: Banchi di sopra - in direzione di Firenze -, via di Città – verso Massa Marittima, Grosseto e la Maremma -, Banchi di sotto e via di Pantaneto - per Roma - e la diramazione di via dei Pispini - per Arezzo.
Sulla croce del travaglio si affaccia la Loggia di Mercanzia.

La Loggia, semplice e maestosa, è una costruzione quattrocentesca che nei pilastri reca nicchie con statue di Santi; è detta di Mercanzia, poiché qui avevano sede i Consoli della Mercanzia, cioè la Magistratura medioevale incaricata di sovrintendere ai traffici e all'operato dei Mercanti.
La parte superiore è un'aggiunta settecentesca dovuta al celebre architetto settecentesco fiorentino Ferdinando Fuga, che fu soprattutto attivo a Roma e a Napoli.
Dalla croce del Travaglio, per Banchi di sotto si sfocia in Chiasso largo ove sorge il palazzo Piccolomini.