La chiesa di Santa Maria dei Servi, della fine del Duecento, fu ingrandita nel secolo successivo e poi radicalmente trasformata, secondo un impianto rinascimentale, a tre navate, tra il 1471 ed il 1528.
Alla semplice facciata ove emergono i segni di questi rifacimenti, s’accompagna un poderoso e bel campanile della fine del Duecento, tuttavia ampiamente restaurato e rifatto nel 1926.
Nel suggestivo e maestoso interno, a croce latina, segnaliamo nel secondo altare della navata destra la bella tavola detta la “Madonna del Bordone” che fu dipinta dal fiorentino Coppo di Marcovaldo nel 1261, quando era prigioniero dei senesi, dopo la battaglia di Montaperti. Questa tavola venne poi rifatta nel Trecento da un allievo di Duccio da Boninsegna.
Nel terzo altare, sempre a destra, spicca una bella Natività della Madonna del pittore barocco senese Rutilio Manetti e nel quinto altare una tragica strage degli Innocenti del quattrocentesco Matteo di Giovanni.
Nella seconda cappella del transetto destro, altra strage degli Innocenti, ma questa volta si tratta di un affresco trecentesco di Pietro Lorenzetti.
Nella seconda cappella del transetto sinistro, sulle pareti, affreschi trecenteschi di Pietro Lorenzetti, mentre nella cappella di fondo, sempre del transetto sinistro, ecco la bella immagine della Madonna del Manto, dipinta da Giovanni di Paolo, nel 1436.
